乖巧的杜月笙在黄公馆成长起来，并且找到真正信任他的人——黄公馆女主人林桂生。林桂生生病，杜月笙抓住机会巴结，才有了出外面收“盘子钱”的机会。后来，杜月笙跟着出外抢土（抢劫鸦片），出卖了私分鸦片的队长，获得林桂生的绝对信任。后来，杜月笙帮黄金荣管理赌场，进而分得一个赌场，进而让自己儿子过继给黄金荣，逐渐成了上海滩的一号人物。
林桂生和黄金荣离婚后，杜月笙还一直给林桂生送钱送关爱。对林桂生的知遇之恩，仁至义尽。三，蒋介石。蒋介石虽然是黄金荣的徒弟，但真正信赖的上海大佬却是杜月笙。北伐战争期间，杜月笙敏锐看到蒋介石的前途，主动投靠，成为蒋介石在上海的代理人，尤其是以杜公馆为指挥部屠杀革命群众，杜月笙获得蒋介石的绝对信任。1927年，蒋介石被迫下野，杜月笙发动上海各界挽留。
蒋介石说，放心吧，会回来的。杜月笙才放心。1931年，杜家祠堂落成，蒋介石还送来贺词。蒋介石虽然瞧不起杜月笙，但不得不利用杜月笙帮他办事。四，张学良。九一八事变后，张学良在全国一片喊打喊杀声中被迫辞职，身败名裂。张学良来到上海，杜月笙管吃管住，还帮助张学良戒除了毒瘾。斧头帮帮主，暗杀王王亚樵听说张学良到了上海，放狠话——张学良来上海，我必杀他！杜月笙不敢怠慢，设法斡旋，王亚樵让步要求限期离开上海。
最后，张学良戒毒成功，安然离开上海。四，戴笠。抗战初期，戴笠和杜月笙合作组织苏浙别动队，昔日的小混混成为抗日急先锋，杜月笙还是有功劳的。其实，戴笠在去黄埔军校前，就认识杜月笙，并且受到杜月笙的提携和帮助。在杜月笙的掩护下，戴笠和军统也从事大量非法活动，敛财无数。五，章太炎。章太炎和黄兴孙中山并称为“辛亥三杰”，社会地位极高。
袁世凯段祺瑞这些大人物都被章太炎骂的狗血淋头却毫无办法。可是，杜月笙却和章太炎成了忘年之交。章太炎的侄儿遇上经济纠纷，听说“有事找杜先生”，就给杜月笙打了电话，杜月笙分分钟解决好了。章太炎与杜月笙闲谈中，给杜月笙取名“杜镛”，字“月笙”。后来杜家祠堂贺词，杜家家谱都是学界泰斗章太炎的手笔。不仅如此，杜月笙还和杨度打上交情。
而杨度晚年加入共产党，支持我党地下工作，杜月笙起到了保护作用。六，史量才。中国近代的报刊新闻发展史，史量才和他的申报是绕不开的巨头。史量才要收购《新闻报》，总经理汪伯奇反对，杜月笙出面斡旋，解决这次报业纠纷，还乘机进军新闻界。史量才这位报业大王，在九一八后宣传抗日，让不抵抗蒋介石怀恨在心，蒋介石派戴笠刺杀了史量才。
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