因为经济上不足以支持胡兰成的花费，张爱玲从1946年开始放弃写原创小说，转而写赚钱更多的剧本，由此她的艺术生涯大体结束。期间有一次，胡兰成返回上海找熟人打点，想让当局不再追究汉奸的问题，他还在张爱玲处住了一夜。此时胡兰成相当无耻，不但不忏悔自己的滥情，反倒指责张爱玲对其干涉过多，对一些生活细节处理不当。
张爱玲无言以答，这位在文章上妙笔如珠的作家此时一句话也说不出来。第二天清晨，胡兰成去张爱玲的床前道别，俯声吻她，她伸出双手紧抱着他，泪水涟涟，哽咽中只叫了一句“兰成”，就再也说不出话来，这就是两人最后一次见面。1947年6月10日，她写信与逃亡中的胡兰成分手，让胡兰成去追求他认为开心的生活。张爱玲在信中写道：“我爱你，为了你的幸福，我愿意放弃一切，包括你。
你死了，我的故事就结束了，而我死了，你的故事还长得很。”直到此时，这个女人依然深爱着这个令她饱受伤害的男人，爱得如此深沉，如此不顾一切，让人感慨万千。果然，胡兰成如她所言，又跟别的女人同居。这个女人就是大名鼎鼎的流氓、上海极斯非尔路76号特工总部警卫队长吴四宝的遗孀佘爱珍，此时的胡兰成虽然已年近50岁，依然宝刀未老。
后来晚年的胡兰成曾成了一部《今生今世》的书，回忆他的情感历程，书中记载红颜知已八位，堪称胡兰成的群芳谱，而张爱玲只不过是点缀其间的一位而已。晚年生活1949年，上海回到人民手中，张爱玲并没有前往台湾，而是继续留在上海。也许，她是想留在这个充满回忆的地方，这里，才是她心灵深处的慰藉之所。直到1952年，她才迁居香港。
三年后，张爱玲离开香港去美国定居。1956后3月到6月，生活窘迫的张爱玲居住在新罕布什尔州彼得堡，年已36岁的她结识了比她大近30岁的左翼作家赖雅，同年8月14日，两人举行了婚礼。张爱玲和赖雅的婚姻大体上还算和睦，赖雅为人真诚善良，对张爱玲很好，只是因为张爱玲无法依靠写作在美国生存，当时的美国主流世界并不能理解东方人的世界观和爱情观，一部部的作品被出版社所拒绝。
而赖雅作为亲共作家更为当时主流社会所排斥，因而两人的日子过得很艰难。1961年，生活陷入困境的张爱玲被迫到香港和台湾寻求机遇，当年她41岁。遗憾的是，年纪很大的赖雅突然中风，最终瘫痪在床，张爱玲只得从香港回到美国照顾丈夫。六年后，赖雅去世，随后的三十年中张爱玲一个人在美国洛杉矶独居，几乎不见其他人，也不和其他人说话，完全地自闭起来。
期间有好心的朋友劝她还是要融入美国社会，可惜她孤傲又软弱，始终无法融入这个现代化的社会。她的生活越来越封闭，最后把自己关起来，有人给她打电话要事先写信预约，连友人书信也懒得看了。为了逃避，她晚年搬家多达一百八十多次，用她自己的说法，仅仅是为了摆脱床上的虱子。在洛杉矶的最后二十三年里，为了躲避这种令她触之丧胆的小东西，她在各地旅馆辗转流徙，随身只带几个塑料袋。
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