孟小冬是杜月笙一生中最爱的女人，尽管他曾经也风流，尽管他也去了好几个女人，可是，他心中最爱的始终是孟小冬。只是，他们两人的结局终究谈不上好。杜月笙为了得到孟小冬，也可谓是费劲了周折，虽然谈不上惊天动地，却也轰轰烈烈，足见真心真情。杜月笙3岁丧母，妹妹被送人，5岁父亲病逝，8岁继母不知所踪，此后寄人篱下，13岁被舅舅赶出家门，随后飘荡上海，为了吃一口饭，给人当牛做马，为人端屎倒尿，更是差一点病死上海，虽然后来打出了一片江山，可是命运却不可谓不坎坷。
孟小冬生于1907年，这一年是羊年，也似乎是应了“女人属羊命不好”这句话，所以，她的命运也曾和杜月笙一般凄苦忧愁。1919年，12岁的孟小冬在上海登台唱戏，喜欢听戏的杜月笙被青涩的她所吸引，当然，此时已经31岁的杜月笙也只不过是她的一个戏迷罢了，没有男女之情。他跑到后台去见孟小冬，献上一捧鲜花，然后斯斯文文地说了句：“孟小姐，阿拉杜月笙这厢有礼了。
”孟小冬被他的举动弄得手足无措，只能报以一笑。1925年，孟小冬为了能够站到更广阔的舞台，也为了能获得更好的发展，头也不回地去了北京，让后唱了一出《四郎探母》，一炮而红，一时间成了京剧界里的红角，她也因此认识了京剧名角梅兰芳。1926年，孟小冬和梅兰芳在旁人的怂恿下，同台唱了一出《游龙戏凤》，戏后又在旁人的撮合下假戏真作，此时已经32岁的梅兰芳虽然已有家室，可仍然贪恋孟小冬的年轻漂亮。
1927年，孟小冬和梅兰芳结了婚，可有趣的是，梅兰芳却因为害怕家中的夫人，从没让孟小冬进过梅家的门，只将她养在外面。梅兰芳是个十足的渣男，他后来不仅辜负了孟小冬，抛弃了孟小冬，在离婚的时候甚至连一点补偿也不肯给孟小冬，好在杜月笙一个电话打过去，他便得乖乖地拿出了4万块钱给孟。孟小冬和梅兰芳结束了，杜月笙便又有了追求她的机会了。
从1931年孟梅离婚，到1937年孟小冬去上海，杜月笙用了7年的时间才融化了她被梅兰芳伤害得冻结了的心，才初步确定了他们之间的关系。不过，杜月笙在得到孟小冬之后没过多久，上海便沦陷了，当时杜月笙原本想着带她一起去香港，可是，杜月笙还没有娶她，她也不愿意没名没份地跟着他，所以孤身一人返回了北平。10年之后，1947年，杜月笙趁着自己过60岁生日的机会，打着让孟小冬唱戏祝寿的旗号，将孟小冬请到了上海，她一到上海便住进了杜公馆。
不过好景不长，孟小冬住进杜公馆之后，又谣言四起，杜月笙还是没给她名分，她一气之下又跑回北平去了。实际上，当时的杜月笙完全没有考虑到结婚的事，他从重庆返回上海后，忙着竞选市长，竞选市长失败后又竞选议长，后来蒋经国到上海反腐又对准了他，所以也确实没有多少精力去考虑结婚的事。1948年，杜月笙派专机去北平将孟小冬接到了上海，此后，直到杜月笙病亡之前，两人再也没有分开过。
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