上海滩大佬杜月笙去世后，孟小冬孤身一人，在香港是如何谋生的？
杜月笙是1951年8月16日去世的，生前他最放心不下、最怜惜的就是五太太孟小冬，去世前几天，他曾对自己最信赖的弟子陆京士说：“只有妈咪最苦！”与孟小冬在香港举行婚礼后，杜月笙一直称呼孟小冬叫“妈咪”，这个称呼里有无限的温情和安慰。临终前几天，杜月笙对遗产作了分配，上海滩一代大佬最后的遗产有两部分，一部分是他始终压在枕头下的七千美金，另一部分是一辈子所剩下的全部积蓄，十万美金。
七千美金是陆京士代他分配的，孟小冬分三千美金，三夫人孙佩豪和长子杜维藩各两千美金。十万美金是按照“先外后内”的原则分配的，孟小冬分到了两万美金，加上那三千美金，孟小冬分得的杜月笙遗产一共两万三千美金。孟小冬没有想到杜月笙留下的遗产居然只有区区十万美金，分到那两万美金时，她不由地说了句：“这怎么够······”杜月笙一死，香港杜公馆里是世态炎凉的，听到孟小冬这样讲，杜家人发牢骚说：“美不死你！要不是老头子帮忙，举行过什么结婚仪式！丫头或者女朋友，两千也甭想。
”杜家人对杜月笙快不行时还要和孟小冬举行婚礼，意见很大，甚至有刻薄的说法，觉得孟小冬硬要在那个时候举行婚礼，就是打遗产的主意。这种说法太过分，一代梨园冬皇没有这么不堪，她说“这怎么够”只是真性情使然，她不是将钱财看得重的女人，若是对钱财看得重，和梅兰芳离婚的时候，她有大把的选择。跟梅兰芳，她是出于爱；跟杜月笙，她是出于情义。
跟钱财的关系都不大。坚尼地台杜公馆本就是杜月笙门生给他租的，杜月笙一死，杜家人纷纷离去，各奔东西，孟小冬也搬了出来，迁居到了使馆大厦。杜月笙活着的时候，孟小冬和姚玉兰既是结拜姐妹，又都是杜月笙夫人，两人走的比较近，杜月笙一死，两人也就渐渐疏远，不再同住一个屋檐下，各过各的生活去了。1952年10月25日，在香港存放了一年多的杜月笙灵柩，因为陆京士、洪兰友等人的奔走，终于移到台北市南京东路极乐殡仪馆。
之后又差不多等了一年，才于次年的6月28日落葬秀峰国小的后山。到这时，杜月笙在孟小冬的世界里就算彻底逝去了，只剩下一块牌位。如同杜月笙担忧的那样，孟小冬在香港的日子的确过得很苦，一是来自于她孤傲的性格，二是没有收入。在寡居的日子里，孟小冬再也没有登过台，即便是清唱也不愿意。有时候兴致来了，自娱自乐地清唱一曲，也要紧闭门窗不许别人偷听。
虽然收了几个徒弟，但都是为了传承余派艺术，跟经济几乎不挂钩。其实，在孟小冬寡居香港的那十五六年时间里，她本是有机会赚钱的。比如说，她协助孙养龙编写《谈余叔岩》一书。这本书出版后，很畅销，一版再版，据说赚了几十万的稿费，但孟小冬一份钱没要，全部给了家道中落，急需钱养家糊口的孙养龙。除了这一次，孟小冬还有一次赚钱机会，而且是赚大钱的机会。
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